يُعتبر أنشيلوتي أحد أكبر المختصين في المواقف التي تصل إلى الوقت الإضافي، حيث فاز في 13 مناسبة مع النادي الملكي، ولم يتعثر إلا في لقاءواحدة، وهي مواجهة دور الـ16 من كأس ملك إسبانيا ضد أتلتيكو مدريد في موسم 23-24، حيث خسر 4-2 في النصف المباراةين الإضافيين.
وحتى الآن في هذا العام، حافظ أنشيلوتي على سجله المميز، إذ قاد الفريق للتتويج في ثلاث مواجهات في الوقت الإضافي، بما في ذلك الانتصار الأخير ضد ريال سوسيداد، إضافة إلى التتويج على سيلتا فيغو في كأس ملك إسبانيا ودور الـ16 في مسابقة البطولة أبطال أوروبا ضد أتلتيكو مدريد.
ضمن آخر 12 لقاءانتهت بالوقت الإضافي أو بركلات الترجيح، فاز النادي الملكي في جميعها تحت قيادة أنشيلوتي، حيث استقبل الموجه الإيطالي هدف مرمىًا واحدًا فقط.